Śmierć pierwszej żony Bogusława X, Małgorzaty Brandenburskiej, w 1489 r. otworzyła przed księciem pomorskim możliwość kolejnego ożenku. Nie jest do końca jasne, kiedy pojawił się projekt małżeństwa z Anną Jagiellonką. Wszystko wskazuje na to, że miało to miejsce późną jesienią 1489 r. podczas pobytu polskiego poselstwa na Pomorzu. Wydaje się, że inicjatywa wyszła ze strony polskiej. Rzeczywiste przygotowania do ślubu zaczęły się w lutym 1490 r., co wskazuję, że sprawa została już wówczas uzgodniona. Jednocześnie w lutym Bogusław X wysłał do Polski poselstwo na czele którego stał Werner von Schulenburg. Ostateczne rozmowy odbyły się w Grodnie w marcu 1490 r. w obecności króla Kazimierza IV Jagiellończyka i doprowadziły do zawarcia umowy przedślubnej. Przewidywała ona między innymi posag dla panny młodej w wysokości 32 tys. florenów węgierskich. Płacić go miał król Polski w ratach po 5 tys. florenów co 2 lata, a ostatnia rata miała wynieść 7 tys. florenów (razem 6 rat). Taką samą kwotę 32 tys. florenów w majątkach ziemskich zobowiązał się zabezpieczyć dla przyszłej żony Bogusław X. Anna miała otrzymywać z nich rocznie 10 tys. florenów.
Przygotowania do ślubu toczące się przez cały 1490 rok, objęły także przebudowę szczecińskiego zamku na godną dla młodej pary siedzibę. Zaślubiny Anny i Bogusława X odbyły się w Szczecinie 2 lutego 1491 roku w kościele zamkowym św. Ottona. Podczas kilkudniowego wesela poza licznymi biesiadami z tańcami odbył się również turniej rycerski. Ślub umocnił pozycję międzynarodową Bogusława X, a sprawa zwierzchnictwa Brandenburgii nad Pomorzem została oddalona. Rychłe męskie potomstwo młodej pary (Jerzy I 1493 r., Kazimierz VI 1494 r., Barnim IX 1501 r.) odsunęło groźbę wymarcia dynastii Gryfitów.
Niestety, strona polska nie wywiązywała się z obowiązku regularnego płacenia sum posagowych. Zarzucono ich wypłacanie najpewniej wkrótce po śmierci Kazimierza IV Jagiellończyka (7 czerwca 1492 r.). Bogusław X już na początku 1496 roku domagał się od Jana Olbrachta spłaty posagu należnego mu z tytułu ślubu z Anną. O spłacie posagu książę pomorski przypominał w latach 1502-1504 kolejnemu królowi Polski, Aleksandrowi Jagiellończykowi. Najpewniej to wówczas strona polska spłaciła część zadłużenia w wysokości około 14 tys. florenów węgierskich. Jednak do śmierci książę pomorski nie odzyskał całości sum posagowych Anny. Spłatę posagu wobec wojny z Krzyżakami (latach 1519-1521) odłożył na później kolejny władca Polski Zygmunt I Stary. Dopiero po rozwiązaniu sprawy krzyżackiej (hołd lenny Albrechta Hohenzollerna w 1525 r.) Zygmunt I Stary zobowiązał się w maju 1526 r. do spłacenia zaległej części posagu w wysokości 18 tys. florenów synom Bogusława X Jerzemu I i Barnimowi IX. Kwota miała być całkowicie spłacona w 1527 roku, jednak Zygmunt Stary ostatecznie spłacił ostatnią ratę posagu w 1533 roku.