Książęta pomorscy bacznie się przyglądali sytuacji politycznej w Polsce po śmierci Stefana Batorego w 1586 roku. W związku z ostrą rywalizacją dwóch stronnictw – habsburskiego, które ogłosiło królem elektem arcyksięcia Maksymiliana (22 lipca 1587 r.) oraz Jagiellońskiego, które wybrało królem Zygmunta (19 lipca 1587 r.), królewicza szwedzkiego i siostrzeńca królowej – wdowy, Anny Jagiellonki, a syna Jana III Wazy i Katarzyny Jagiellonki – Jan Fryderyk oraz jego bracia Ernest Ludwik, Barnim, Kazimierz i Bogusław zachowali dużą rezerwę do obu pretendentów do polskiego tronu. Zobowiązani do złożenia przysięgi lennej z Ziemi Lęborsko-Bytowskiej królowi polskiemu z powodu podwójnej elekcji zwlekali ze złożeniem rekognicji, czekając na wyjaśnienie, który z kandydatów wygra rywalizację. Tym bardziej, że rywalizacja przerodziła się w regularną wojnę o tron, a jej kulminacyjnym punktem stała się bitwa pod Byczyną (24 stycznia 1588 r.) zakończona zwycięstwem obozu Jagiellońskiego i wzięciem do niewoli arcyksięcia Maksymiliana przez kanclerza i hetmana Jana Zamoyskiego.
Pomorscy książęta zachowali neutralność w tym konflikcie, gdyż będąc książętami Rzeszy związani byli stosunkiem lennym i wierności z cesarzem niemieckim, ale równocześnie nie chcieli zrywać dobrych kontaktów ze Szwecją, której królewicz został wybrany na króla polskiego. Z tego też powodu po liście Zygmunta, „króla obranego” do książąt pomorskich z 17 października 1587 roku o przybyciu do Gdańska i przygotowaniach do koronacji, wyznaczonej na 11 listopada, nie podjęli przygotowań do podroży poselstwa na sejm koronacyjny, aby złożyć hołd z Lęborka i Bytowa. Delegacja pomorska (Heinrich von Fleming, Hans von Krakwitz, Nicolaus von Puttkammer) mająca odnowić stosunek lenny pomorskich książąt z Lęborka i Bytowa udała się do Polski dopiero w 1589 roku, po zawarciu 9-10 marca układu bytomsko-będzińskiego o uznaniu przez Habsburgów na tronie polskim Zygmunta III Wazy i jego zatwierdzeniu przez króla Zygmunta III i cesarza Rudolfa Habsburga.