Lębork i Bytów przed wojną trzynastoletnią wchodziły w skład państwa krzyżackiego i wraz z całym tym państwem w roku 1454 wcielone zostały do Królestwa Polskiego. Dwa lata później otrzymał je Eryk II, książę wołogosko-słupski. Książę w roku 1460 przeszedł na stronę krzyżacką, a po przegranej zakonu wrócił do przymierza z Polską. W 1466 roku król Kazimierz Jagiellończyk zgodził się, by książę pomorski wykupił Lębork i Bytów z rąk krzyżackich zaciężnych żołnierzy i posiadał tak długo, póki strona polska nie zwróci mu kwoty wydanej na wykup. Mimo chwiejnej postawy książę Eryk II wyniósł z wojny trzynastoletniej wymierną korzyść terytorialną w postaci ziemi lęborsko-bytowskiej, choć charakter tego władania długo nie był jasny. Fryderyk Papee określił je jako dzierżawę.
Do śmierci księcia Eryka (1474) nie doszło do zwrotu należnej kwoty przez króla polskiego, a tym samym Lębork i Bytów, choć formalno-prawnie niezmiennie przynależne do Prus Królewskich, pozostawały w ręku pomorskim. Sytuacja nie zmieniła się za panowania syna i następcy Eryka II, księcia Bogusława X. Sprawa odżyła, gdy w roku 1491 doszło do zawarcia związku małżeńskiego Bogusława z Anną Jagiellonką, córką króla Kazimierza. Król przyznał Annie posag w kwocie 32 tysięcy złotych węgierskich, a jego zabezpieczeniem miał być zastaw na ziemiach lęborskiej i bytowskiej.
Strona polska coraz wyraźniej interpretowała charakter posiadania Lęborka i Bytowa przez książąt pomorskich jako lenno. Tworząc fakty dokonane Bogusław X zaproszony został na sejm elekcyjny do Piotrkowa w roku 1492 jako lennik Korony. Książę nie przybył, przysłał jednak rycerza Wernera von Schulenberga. Uregulowanie stanu prawnego ziemi lęborsko-bytowskiej było tym pilniejsze, iż w roku 1493 układem zawartym w Pyrzycach elektor brandenburski odstępował od żądania złożenia hołdu lennego przez księcia pomorskiego, zapewniał sobie za to dziedziczenie Księstwa Pomorskiego po ewentualnym wymarciu Gryfitów. Strona polska nie miała wątpliwości, że dziedziczenie to nie może obejmować Lęborka i Bytowa, nie wchodzących formalnie do Pomorza, a nadal do Prus, o co stany pruskie wciąż się upominały. Stosunek lenny był jedynym logicznym rozwiązaniem.
Do sprawy wrócono w roku 1496 w Sandomierzu, gdzie poruszyli ją posłowie księcia Bogusława. Na audiencji u króla upomnieli się o posag królewny Anny, skarżyli się na rabunki graniczne, wnieśli też jednak sprzeciw wobec żądania hołdu z Lęborka i Bytowa. Jan Olbracht wraz ze swym otoczeniem politycznym stał jednak twardo na stanowisku stosunku lennego. Hołd należy złożyć, bo na Lęborku i Bytowie książę pomorski ma jedynie usufructum et utilitatem, ma własność użytkową z prawem do czerpania zysków. W związku z tym po śmierci Jana Olbrachta w 1501 roku, brat zmarłego króla i prymas Polski, kardynał Fryderyk Jagiellończyk zaprosił księcia Bogusława na sejm elekcyjny.
Sprawa lenna nie została wyjaśniona aż do śmierci księcia Bogusława X w roku 1523. Do rozmów powrócono, gdy partnerami strony polskiej stali się synowie Bogusława, a jednocześnie siostrzeńcy króla polskiego, książęta Jerzy I i Barnim IX. Temat pojawił się już w 1524 roku.
W roku 1525 książęta pomorscy spotkali się z królem Zygmuntem w Gdańsku, aby uzyskać poparcie w sporze z Brandenburgią, zagrażającą pozycji Gryfitów jako lenników cesarza. Priorytetem Jerzego i Barnima było utrzymanie pozycji bezpośrednich lenników cesarskich, wywalczoną przez ich ojca w roku 1521. Jednocześnie punktem zapalnym w relacjach książąt z Zygmuntem były sumy posagowe ich matki, niewypłacone aż dotąd. Sprawę tę wreszcie załatwiono, przynajmniej częściowo. Przyjęte rozwiązanie uwzględniało otrzymanie przez książąt pomorskich Lęborka i Bytowa w lenno z rąk ich królewskiego wuja. W zamian za to nadanie 3 V 1526 r. książęta Jerzy i Barnim zrzekli się sumy 14 tysięcy złotych z posadu ich matki. Pozostałe 18 tysięcy złotych trafiło do rąk książąt najpóźniej w 1533 roku.
Rok 1526 należy uznać za przełomowy w ustalaniu charakteru stosunku prawnego królów polskich i książąt pomorskich. Od tego czasu książęta pomorscy byli już niewątpliwie lennikami królów polskich z Lęborka i Bytowa. Tym samym uspokojone zostały stany pruskie w poczuciu nieuszczuplenia terytorialnego Prus Królewskich. Było to jednoznaczne z obietnicą powrotu do rąk króla polskiego tego terytorium w wypadku wymarcia Gryfitów.
Lenno lęborsko-bytowskie było zwornikiem i gwarantem stosunku pomiędzy Księstwem Pomorskim i Królestwem Polskim. Pozwalało ono Gryfitom uczestniczyć w życiu publicznym Królestwa Polskiego, a później Rzeczypospolitej, a także stabilizowało ich pozycję w Rzeszy. Stronie polskiej zapewniało współpracę i wsparcie jednego z książąt Rzeszy, mającego silne powiązania z innymi książętami niemieckimi i władcami skandynawskimi.
Przysięga lenna miała być składana przy każdej zmianie na tronie polskim. Wątpliwość strony pomorskiej powstała niebawem, gdy w roku 1530 Zygmunt August został koronowany na króla polskiego. Stało się za życia jego ojca, Zygmunta Starego, dlatego wytłumaczono wówczas Pomorzanom, że odnowienie przysięgi nie jest konieczne, bo koronacja nie oznacza objęcia realnej władzy przez młodego władcę. Dopiero w 1549 roku, 20 września, odbył się w stołecznym Krakowie hołd w imieniu książąt Barnima IX szczecińskiego i Filipa I wołogoskiego. W kolejnych latach przestrzegana była zasada, że podczas koronacji nowego władcy lub krótko po niej odnawiany był stosunek lenny z Lęborka i Bytowa. Tak uczynili książęta Jan Fryderyk, Bogusław, Ernest Ludwik, Barnim i Kazimierz w roku 1578 w stosunku do Stefana Batorego.
Ustanowiony za panowania króla Zygmunta model stosunków polsko-pomorskich trwał do wymarcia dynastii Gryfitów w linii męskiej w 1637 roku. Lenno lęborsko-bytowskie rzeczywiście wcielono wówczas do Królestwa Polskiego. Już jednak dwadzieścia lat później nadano je elektorowi brandenburskiemu i księciu pruskiemu Fryderykowi Wilhelmowi I. Wykorzystano konstrukcję ustrojową wypracowaną pomiędzy Jagiellonami a Gryfitami. Hohenzollernowie uwolnieni z podległości lennej z racji władania księstwem w Prusach, pozostawali lennikami polskimi jako posesorzy Lęborka i Bytowa. Układ ten trwał aż do rozbiorów Rzeczypospolitej Obojga Narodów w końcu XVIII wieku.